Jānis Smilškalns muzikālās izglītības pamatus guvis E. Dārziņa speciālajā mūzikas vidusskolā, kur mācījies pie Nop. bag. pasniedzēja I. Abramisa, vēlāk pie Valsts filharmonijas kamerorķestra altu grupas koncertmeistara Vadima Beskrovnija. Mācību laikā spēlējis skolas vijolnieku ansamblī. Pēc skolas beigšanas mācības turpinājis Latvijas Mūzikas akadēmijā, ko beidzis 1983,g. prof. B. Tiltiņa klasē ar K. Portera koncerta pirmatskaņojumu.

Studiju laikā no 1979. – 1981.g. spēlējis operetes orķestrī, ar ko viesojies vairākās Krievijas pilsētās, spēlējis arī LMA kamerorķestrī un vairākkārt uzstājies atklātajos koncertos.

1981.g. kopā ar M. Smilškalnu patstāvīgi iestudēta soloprogramma LMA zālē.

Kopā ar LMA kamerkori koncertējis Valmieras un Vānes koncertzālē, Ukrainā – Ļvovā, Drogobičos un Truskovecā, kā arī uz Latvijas Filharmonijas skatuves ar solo priekšnesumiem.

Latvijas Nacionālajā Operā strādā kopš 1981.gada.

Studiju laikā 1980.g. pavasarī atlases konkursa rezultātā piedalījās Vissavienības jauno izpildītāju konkursā Ļvovā, bet 1980.g. oktobrī Latvijas konkursā kļuva diplomands.

LMA beidzot bijis ieraksts radio.

Organizējis koncertzāles ierīkošanu Tukuma rajona Vānes ciemā, kur uzstājies ar solo priekšnesumiem.

Ansamblī “Optimisti” paralēli muzicēšanai veic organizatora un administratora funkcijas.

Vairākkārt piedalījies jaunāko latviešu autoru studiju darbu pirmatskaņošanā (A. Maskats, J. Lūsēns, D. Apsītis), viņam ar brāli ir veltīta Artura Maskata “Mūzika vijolei, altam un kamerorķestrim”.